バレンタインデーの起源は、3世紀のローマ帝国までさかのぼります。バレンタインデーの名前の由来となった人物とは、ヴァレンティヌス司教（英語読みでバレンタイン司教）です。
時のローマ皇帝、グラディウス2世は、キリスト教を異教として弾圧し、士気に悪影響を与えるからと兵士の結婚を禁じていました。そのような状況下で人々を助け、キリスト教の布教をおこなっていたのがヴァレンティヌス司教です。
結婚を望む若い兵士の嘆きを聞いた司教は、密かに結婚式を執りおこない、愛の祝福を与えます。禁令に背いたことが発覚し、司教は牢獄へ。獄中で、目の見えない女性に光の祝福を与えるという奇跡をおこしますが、皇帝の怒りを買い、２月１４日に処刑されてしまいます。
のちに、ヴァレンティヌス司教は愛の守護聖人として崇敬され、殉教した２月１４日は「聖ヴァレンティヌスの日（英語でSaint Valentine's Day）」となったのです。
当初バレンタインデーは、聖ヴァレンティヌス司教の死を悼む宗教行事がおこなわれていました。恋人たちの日へと変わったのは、司教の殉教後、千年以上が経過した１４世紀頃のこと。ヨーロッパを中心に、大切な人へカードを贈り、愛を伝える習慣が広まりました。
この習慣が始まったのは、聖ヴァレンティヌス司教が殉教前に、光の祝福を与えた女性にカードを贈ったことにちなむという説も。また、旧暦の２月１４日頃は鳥のつがいが巣作りを始める時期と重なり、愛の告白やプロポーズにふさわしい日とされたなど、諸説あります。
バレンタインデーの文化や習慣は国によってもさまざまです。
日本でバレンタインデーが知られるようになったのは、１９５０年代のこと。デパートのチョコレート売り場に、バレンタインセールという手書き看板が初めて登場したのがこの頃です。その後、バレンタインデーとチョコレートを組み合わせたキャンペーンが盛んに。１９６０〜１９７０年代には、女性から男性にチョコレートを贈る日本独自のスタイルが定着しました。
大切な人へ贈る「本命チョコ」をはじめ、女友だち同士で贈り合う「友チョコ」、自分へ贈る「ご褒美チョコ」など、贈るスタイルは時代とともに多様化。職場のスタッフやお世話になっている方へ贈る「義理チョコ」は、今や「感謝チョコ」へと名を変えています。